고교 동창들인 토미(Tommy "Birdman" Rowland: 맷 딜런 분)와 케브(Kev: 맥스 퍼리시 분), 마이클(Michael "Mo" Morris: 노아 에머리시 분)과 폴(Paul Kirkwood: 마이클 래파포트 분)은 매샤츄세츠의 나이트 리지라는 조그만 시골마을에서 살고 있다. 토미와 케브는 여름에는 건설현장에서 겨울에는 제설작업을 하면서 생계를 꾸린다. 고교시절 캠퍼스의 스타였던 토미는 유부녀가 되어 마을로 돌아온 옛 여자친구 다리안(Darian Smalls: 로렌 홀리 분)에 대한 사랑을 아직까지 유지하고 있다. 다리안도 토미를 잊지 못하고 그가 다시 돌아와 주기를 간절히 바란다. 이런 두 사람의 이끌림으로 인해 토미의 현재 여자친구 샤논(Sharon Cassidy: 미라 소비노 분)은 상처를 입고 그의 곁을 떠나기로 한다. 토미와 함께 살고 있는 폴은 슈퍼 모델에 중독되어 자신의 이상형도 그런 여자여야 한다고 생각한다. 그래서 7년간 사귄 여자 친구 잔(Jan: 마샤 플림프톤 분)을 받아들이기를 거부한다. 이에 잔이 접근할 수 없는 꿈을 바라보며 사는 폴을 떠나 새로운 남자와의 사랑을 시작하자 폴은 질투를 느낀다.

동창생 그룹 중 유일한 기혼자인 마이클은 고교시절의 여자친구와 결혼해 두명의 아이를 낳고 정상적인 가정 생활을 즐기고 있다. 뉴욕의 바를 전전하며 피아노를 연주하는 윌리(Willie Conway: 티모시 휴튼 분)는 인생의 전환점에 서 있다. 그는 유능한 변호사 트레이시(Tracy Stover: 아나베스 기쉬 분)와 살고 있지만 그 관계를 인정할 수 없는 한편, 자신의 직업에 대하서도 회의적이다. 그는 이런 복잡한 심정을 안고 몇 주간 생각을 정리하기 위해 토미 등 고교동창생들이 기다리고 있는 고향마을로 돌아온다. 그곳에서 윌리는 이상형인 13세 소녀 마티(Marty: 나탈리 포트만 분)와 시카고에서 온 안데라(Andera: 우마 써먼 분)를 만난다. 아름답고 따뜻하며 남자들의 세계도 잘 이해하는 안데라는 모든 남성들이 꿈꿔온 완벽한 여인이다. 동창생 친구들과 마찬가지로 윌리도 그녀에게 특별한 관심을 갖는다.

그러나 윌리가 더 끌리는 여자는 나이답지 않게 성숙한 마티, 그의 내면을 정확하게 꿰뚫는 영리하고 예쁜 마티에게 윌리는 매혹된다. 마티와 대화를 나눌 수록 그녀의 대단한 가능성을 깨달은 윌리는 10년을 기다려서 그녀와 결혼하겠다고 생각한다. 이런 속내를 친구들에게 토로하던 윌리는 10년 후에는 마티의 마음이 바뀔 수 있다는 점을 깨닫고 마티와 친구 사이를 유지하기로 한다. 이렇게 결심한 윌리에게 마티는 5년만 기다려준다면 그와 결혼하겠다는 깜짝 발언을 한다. 이에 윌리는 둘 사이의 현실에 대해 충고를 해준다. 나중에 성장해서는 더이상 '곰돌이 푸'가 필요가 없는 '크리스토퍼 로빈'이라고. 마티는 그의 생각을 이해한다. 마티와 안데라를 통해서 삶의 의미와 여자친구와의 관계를 다시 생각하게 된 윌리에게 트레이시가 찾아온다. 그녀는 직업 문제로 고민하는 윌리에게 피아노 연주를 계속하는 것이 좋다고 말해준다. 결국 윌리는 트레이시와 뉴욕으로 향한다. 한편 다리안의 남편에게 폭행을 당하고 입원 중인 토미에게 샤논이 찾아와 돌봐주면서 두 사람은 사랑을 확인한다. 이룰 수 없는 꿈에 현혹되어 7년간 사귄 여자친구 잔을 잃을 뻔했던 폴도 현재의 여자친구가 얼마나 소중한 지 깨닫고 그녀 곁으로 돌아간다.